Seguendo l'antico percorso del viaggiatore che proveniva da Firenze, il primo monumento, che si incontra, è la Porta Fiorentina: eretta in onore di Gian Gastone dei Medici, disegnata da Pier Antonio Tosi, arch. di Sua Altezza reale, l'architettura rivela uno stile prettamente fiorentino con decorazioni artistiche dell'età barocca; fu terminata nella primavera del 1733. Sopra il cartiglio celebrativo si trova lo stemma di casa Medici. Proseguendo ci si trova di fronte al Duomo, preceduto dal bel campanile trecentesco, la grande facciata della Cattedrale di S. Maria Assunta: imponente architettura novecentesca, disegnata dall'arch. Giuseppe Castellucci di Arezzo alla fine dell'Ottocento, nasconde l'origine medievale dell'edificio. Infatti, la prima chiesa risale al IX secolo e subì sostanziali rifacimenti nel Duecento. Ma la principale trasformazione dell'edificio ecclesiastico avvenne alla metà del Seicento, quando i canonici del Duomo decisero di ingrandirne l'aula e il presbiterio. Il Duomo, all'interno, mostra un'architettura elegante e severa: tre cappelle per parte si affacciano sull'ampia navata coperta da una volta a vela. Importanti cornicioni, capitelli e paraste scandiscono un ambiente armonico solenne; belle pitture, infine, ornano i tabernacoli di marmo variopinto. Di fronte al Duomo c'è la chiesa di santa Maria Maddalena. Sull'altare barocco, si conserva il crocifisso detto "della Maddalena". L'opera lignea risale alla seconda metà del secolo XIV e la sua storia è ricca di tradizioni e leggende. Dal 1700, ogni 25 anni, il crocifisso viene trasportato per le strade della città e in quell'occasione, chiamata "Feste di Maggio", i palazzi e le colline sono illuminati con lumi a cera. Nella sacrestia della compagnia del santissimo crocefisso,su un banco ligneo, si trova una copia lignea quattrocentesca del Volto Santo lucchese.